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高中化学编辑
2021版高考化学复习专题9有机化合物5第五单元有机合成与推断教学案
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  • 资源类别学案
    资源子类复习学案
  • 教材版本不限
    所属学科高中化学
  • 适用年级高三年级
    适用地区全国通用
  • 文件大小2314 K
    上传用户wangxiaohong
  • 更新时间2020/5/11 18:08:27
    下载统计今日0 总计3
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资源简介

2.有机合成中常见官能团的保护

(1)酚羟基的保护:因酚羟基易被氧化,所以在氧化其他基团前可以先使其与NaOH溶液反应,把—OH转变为—ONa将其保护起来,待氧化后再酸化将其转变为—OH

(2)碳碳双键的保护:碳碳双键也容易被氧化,在氧化其他基团前可以利用其与HCl等的加成反应将其保护起来,待氧化后再利用消去反应转变为碳碳双键。

(3)氨基(—NH2)的保护:如在对硝基甲苯对氨基苯甲酸的过程中应先把—CH3氧化成—COOH之后,再把—NO2 还原为—NH2,防止当KMnO4氧化—CH3时,—NH2(具有还原性)也被氧化。

三、有机合成的常用方法

1.官能团的引入

(1)引入羟基(—OH)烯烃与水加成;()与氢气加成;卤代烃水解;酯的水解等,最主要的是卤代烃水解。

(2)引入卤原子(—X)烃与X2取代;不饱和烃与HXX2加成;醇与HX取代等,最主要的是不饱和烃的加成。

(3)引入双键:某些醇或卤代烃的消去引入;②醇的氧化引入等。

2.官能团的消除

(1)通过加成消除不饱和键。

(2)通过消去或氧化、酯化等消除羟基(—OH)

(3)通过加成或氧化等消除醛基(—CHO)

3.官能团间的衍变

根据合成需要(有时题目信息中会明示某些衍变途径),可进行有机物的官能团间的衍变,以使中间物质向产物递进。

常见的有三种方式:

(1)利用官能团的衍生关系进行衍变,如伯醇醛羧酸。

(2)通过某种化学途径使一个官能团变为两个,如CH3CH2OH消去-H2OCH2===CH2加成Cl2ClCH2CH2Cl水解HOCH2CH2OH

(3)通过某种手段,改变官能团的位置。

4.碳骨架的增减

(1)增长:有机合成题中碳链的增长,一般会以信息形式给出,常见方式为有机物与HCN反应以及不饱和化合物间的加成、聚合等。

(2)减短:如烃的裂化和裂解、某些烃(如苯的同系物、烯烃)的氧化、羧酸盐脱羧反应等。

四、有机推断题中突破口的选择

1.根据有机物的性质推断官能团

有机物的官能团往往具有一些特征反应和特殊的化学性质,这些都是有机物结构推断的突破口。

(1)能使溴水褪色的物质可能含有”“—CHO”“—CC—”或是酚类物质。

(2)能使酸性KMnO4溶液褪色的物质可能含有”“—CC—”“—CHO”或是酚类、苯的同系物等。

(3)能发生银镜反应或与新制Cu(OH)2悬浊液反应生成砖红色沉淀的物质一定含有—CHO

(4)能与Na反应放出H2的物质可能为醇、酚、羧酸等。

(5)能与Na2CO3溶液作用放出CO2或使石蕊试液变红的有机物中含有—COOH

(6)能水解的有机物中可能含有酯基( )、肽键()或是卤代烃。

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