作为清初诗坛的领袖吴伟业，其成材条件之一，是家学根底的深厚。他祖籍江苏昆山，后迁居太仓。高祖吴愈是明成化乙未（1475）进士，曾任四川叙州知府、河南参政，与明代著名书画家沈周、祝允明（枝山）等结为知交。梅村出生时，家道已经中落，其父吴琨只是一名诸生，以教授生员为业。他从小就在浓厚的文学与艺术的氛围中熏陶成长，不但工诗，而且善画。《画徵》中说他“山水得熏黄法，清疏韶秀，风神自足贵也。与董思白、王烟客等友善，作《画中九友歌》以纪之”。董指南唐画家董源，黄指元代画家黄公望，两人都以山水画见长。董思白即董其昌，是明代著名画家。梅村的画虽未见流传下来，但也可见其艺术修养之高。
