有人说，钱谦益的一生，在官场上是一位失意者，而在情场上则是一个得胜者。这话有一定道理。钱谦益本是个有政治抱负的人，渴望干一番轰轰烈烈的事业。但明末社会风云变幻，动荡不安，党派之争尤其激烈，再加上他的人品缺陷，使他几度宦海浮沉，尝尽甜酸苦辣。用他自己的诗句“羊肠九折不堪书”，来形容他在官场上的失意，其实是再合适不过的了。
正当他长期赋闲在家，意志消沉之际，在情场上却意外地获得一次胜利，使他在心理上得到极大的满足和补偿。崇祯十三年（1640）十一月，誉满江南的名妓柳如是，独自乘舟至常熟，过访钱谦益。此时钱五十九岁，头发已斑白，而柳如是刚二十出头，全身散发着青春的魅力。他们两人一见倾心，情投意合，订下终身之约。诚然，仅凭年龄差异这一点，在我们看来这个婚姻是不合理的。钮琇《觚剩·河东君》有一段诙谐的记载：
