1.由石油裂解产物乙烯制取HOCH2COOH,需要经历的反应类型有 ( )
A.氧化——氧化——取代——水解
B.加成——水解——氧化——氧化
C.氧化——取代——氧化——水解
D.水解——氧化——氧化——取代
【解析】选A。由乙烯CH2
CH2合成HOCH2COOH的步骤:CH2CH2→CH3CHO→ CH3COOH→Cl—CH2COOH
HOCH2COOH。故反应类型:氧化——氧化——取代——水解。
2.工业上用甲苯生产对羟基苯甲酸乙酯
,其生产过程如下:
A
B
回答:
(1)有机物A的结构简式为____________。
(2)反应⑤的化学方程式(要注明反应条件): ___。
(3)反应②的反应类型是____________,反应④的反应类型属于____________。
A.取代反应 B.加成反应
C.氧化反应 D.酯化反应
(4)反应③的化学方程式(不用写反应条件,但要配平):
___ ___ ___ ___ ___ ___。
(5)在合成路线中,设计第③和⑥这两步反应的目的是 ___ ___ ______。
【解析】本题中既给出了合成原料,又给出了目标产物的结构简式,所以可用正推法和逆推法相结合的方法得出A和B的结构简式。A为甲苯在催化剂条件下与Cl2发生反应得到的产物,并且该物质在一定条件下可以得到对甲基苯酚,所以A为
;反应②为羟基取代氯原子,应为取代反应;反应④为苯环上的甲基被氧化为羧基,为氧化反应;
与乙醇发生反应得到B物质,该反应应为酯化反应,所以B的结构简式为
。在合成路线中,第③步将—OH转化为—OCH3、第⑥步将—OCH3转化为—OH,是为了避免在氧化苯环上的甲基时,酚羟基也被氧化,起到保护酚羟基的作用。
答案:(1)
(2)+C2H5OH
+H2O
(3)A C
(4)+CH3I+HI
(5)第③步将—OH转化为—OCH3、第⑥步将—OCH3转化为—OH,防止酚羟基被氧化(或答“防止酚羟基被氧化”“保护酚羟基”均对)
【归纳提升】
