1.能说明苯环结构中, 不存在单双键交替排布,而是所有碳碳键都完全相同的事实是_______________ 。
①苯的一元取代物没有同分异构体
②苯的间位二元取代物只有一种
③苯的邻位二元取代物只有一种
④苯的对位二元取代物只有一种
⑤苯不能使酸性KMnO4溶液褪色
⑥苯中碳碳键的键长均相等
⑦苯能在一定条件下与H2加成生成环己烷
⑧苯在FeBr3存在条件下同液溴可发生取代反应,但不因化学变化而使溴水褪色
⑨苯分子为平面正六边形结构
【解析】苯的一元取代物、间二元取代物、对二元取代物只有一种不能说明苯的结构,①②④错;苯的邻二元取代物只有一种说明其不是单双键交替排布的结构,③正确;苯不能使酸性KMnO4溶液褪色、不能使溴水因化学反应而褪色,说明其结构中不含碳碳双键,⑤⑧正确;苯中碳碳键长相等,为正六边形,说明苯中不存在单双键交替结构,⑥⑨正确;能与H2加成,不能说明其结构,⑦错误。
答案:③⑤⑥⑧⑨
2.某烃的分子式为C8H10,它不能使溴水因反应褪色,但能使酸性KMnO4溶液褪色,该有机物苯环上的一氯代物有2种,则该烃是 ( )
A.
B.
C.
D.
【解析】选A。因苯环结构的特殊性,判断因取代基位置不同而形成的同分异构体时,通常采用“对称轴”法,即在被取代的主体结构中,找出对称轴。
【归纳提升】
含有苯环的有机物同分异构体判断技巧
由于苯环的结构特殊并具有高度对称性,因此含有苯环结构的有机物同分异构体也有其特殊的地方。
(1)对称法:苯分子中所有的氢原子的化学环境相同,含有多条对称轴,但是如果苯环上连有取代基,其对称性就会受到影响,如邻二甲苯只有1条对称轴,间二甲苯有1条对称轴,而对二甲苯有2条对称轴,故邻二甲苯苯环上的一氯代物有2种,而间二甲苯苯环上的一氯代物有3种,对二甲苯苯环上的一氯代物有1种。如图所示:(箭头方向表示可以被氯原子取代的氢原子位置)
(2)换元法:对于芳香烃,若苯环上氢原子数为m,且有a+b=m,则该芳香烃苯环上的a元卤代物和b元卤代物的同分异构体种类相同。如对二甲苯苯环上的一氯取代物共有1种,则三氯取代物也为1种。
