1.芳香族化合物
(1)芳香族化合物是指含有苯环的有机化合物,并不是指具有芳香气味的有机物。苯环是芳香族化合物最基本的结构单元。
(2)芳香烃是芳香族碳氢化合物的简称,苯是最简单的芳香烃。
2.苯的结构特征及理论分析
(1)结构特征
分子式
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结构式
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结构简式
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球棍模型
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比例模型
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C6H6
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苯的分子式为C6H6,与烷烃相比较还差8个H原子达饱和。德国科学家凯库勒提出了苯的单双键交替的分子结构模型,称为凯库勒式:,简写为。
(2)理论分析
苯分子中的6个碳原子和6个氢原子都处于同一平面上,键角为120°。在苯分子中,每个碳原子都采取sp2杂化,分别与1个氢原子、2个碳原子形成σ键。6个碳原子除了通过6个σ键连接成环外,每个碳原子还分别提供1个p轨道和1个电子,由6个碳原子共同形成大π键。
苯的1H核磁共振谱图中只有一个峰,故说明苯分子中六个H是等效的,所处的化学环境是完全相同的。
3.苯的物理性质
苯是一种无色、有特殊气味的有毒液体,密度比水小,熔点5.5 ℃,沸点80.1 ℃。
苯易挥发,不溶于水,易溶于有机溶剂,苯本身也是良好的有机溶剂。
4.苯的化学性质
由于大π键的存在,使苯的结构稳定,化学性质比较稳定。苯不能被酸性KMnO4溶液氧化,一般情况下也不能与溴水发生加成反应。化学性质比烯烃、炔烃稳定。
(1)苯的氧化反应——燃烧
苯燃烧时生成CO2和H2O,发出明亮的火焰,并带有浓烟。反应方程式为2C6H6+15O212CO2+6H2O。
(2)苯的取代反应
①卤代反应
苯与氯单质、溴单质在三卤化铁作催化剂时可发生取代反应,生成一卤代苯、二卤代苯等。二卤代苯主要是邻位和对位取代物。化学方程式为
。
②硝化反应
苯与浓硝酸、浓硫酸混合在60__℃时发生取代反应,生成一取代物硝基苯,反应方程式为
。
(3)苯的加成反应
与H2的加成反应:
(环己烷)。
1.下列关于苯的说法错误的是( )
答案:B
2.能说明苯分