二、有机化合物结构的研究
1.有机化合物的结构
(1)在有机化合物分子中,原子主要通过共价键结合在一起。原子之间结合方式或连接顺序的不同导致了所形成物质在性质上的差异。
(2)1838年,德国化学家李比希提出了“基团理论”。
常见的基团有:羟基(—OH)、醛基(—CHO)、羧基(—COOH)、氨基(—NH2)、烃基(—R)等,不同的基团有不同的结构和性质特点。
2.测定有机化合物结构的分析方法
(1)核磁共振法
在1H核磁共振谱中:
①特征峰的个数就是有机物中不同化学环境的氢原子的种类数;
②特征峰的面积之比就是不同化学环境的氢原子的个数比。
例如:乙醚(CH3CH2OCH2CH3)分子中有10个氢原子,在1H核磁共振谱中会出现2个峰,峰的面积之比为3∶2。
(2)红外光谱法
①原理:有机化合物分子中不同基团的特征吸收频率不同,对不同波长红外光的吸收情况不同。
②应用:初步判定有机物中基团的种类。
(3)质谱法
用高能电子束轰击有机物分子,使之分离成带电的“碎片”,分析带电“碎片”的特征谱,从而分析有机物的结构。
1.判断正误(正确的打“√”,错误的打“×”)。
(1)根据某有机物的最简式CH2不能确定该有机物的分子式,但有机物的最简式若为C2H5,则可直接确定该有机物的分子式为C4H10。( )
(2)确定有机物的结构实质上是确定分子内各原子间连接的方式、连接顺序及各原子在空间的分布。( )
(3)“基团理论”彻底解决了有机物结构和性质的问题。( )
答案:(1)√ (2)√ (3)×
2.某有机物完全燃烧时只生成水和二氧化碳,且两者的物质的量之比为3∶2,因而可以说( )
A.该有机物含碳、氢、氧三种元素
B.该化合物一定是乙烷
C.该化合物分子中碳、氢原子个数之比是2∶3
D.该化合物分子中含2个碳原子,6个氢原子,但不能确定是否含氧原子
解析:选D。由于n(H2O)∶n(CO2)=3∶2,判断该有机物分子中C、H原子个数之比为1∶3;不能确定是否含有氧元素。
3.A和B两种有机物可以互溶,其有关性质如下表所示:
有机物
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密度(20 ℃)
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熔点
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沸点
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溶解性
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A
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0.713 7 g·cm-3
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-116.6 ℃
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34.5 ℃
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不溶于水
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B
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0.789 3 g·cm-3
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-117.3 ℃
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78.5 ℃
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与水以任意比混溶
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(1)要除去A和B的混合物中的少量A,可采用________方法即可得到B。
A.蒸馏 B.重结晶
C.萃取 D.加水充分振荡,分液
(2)若B的分子式为C2H6O,1H核磁共振谱表明其分子中有三种不同化学环境的氢原子,强度之比为3∶2∶1。则B的结构简式为________________。
(3)若质谱图显示A的相对分子质量为74,红外光谱如图所示,则A的结构简式为________________。
解析:(1)D项,B溶于水,分液后无法得到纯净物B。(2)分子式为C2H6O的有机物结构简式有CH3CH2OH和CH3OCH3两种,前者1H核磁共振谱有三种不同化学环境的氢原子,后者只有一种氢原子,即只有一个特征峰。(3)由红外光谱图可知A分子中有两个—CH3和两个—CH2—,且对称,还有C—O—C键,结合相对分子质量为74,可得出A的结构简式为CH3CH2OCH2CH3