1.判断正误
(1)成功进行有机合成最关键的是合成路线的选择。( )
(2)由乙烯合成乙酸乙酯最简捷的合成路线的反应类型分别是加成、水解、氧化、酯化。( )
(3)合成反应中要按一定的顺序和规律引入官能团。( )
答案:(1)√ (2)× (3)√
2.下列合成路线符合工业生产乙醇过程的是( )
A.CH3CH3CH3CH2ClNaOHH2OCH3CH2OH
B.CH2===CH2CH3CH2ClNaOHH2OCH3CH2OH
C.CH2===CH2CH3CH2OH
D.CH≡CHCH2===CH2CH3CH2ClNaOHH2O
CH3CH2OH
解析:选C。CH3CH3发生取代反应产生多种氯代物,水解产物有多种物质;反应步骤越多,原料转化率越小,而且选项A、B、D中都使用了污染物。
3.用淀粉制取乙酸乙酯的工艺流程为
写出上述标号反应的化学方程式:
①________________________________________________________________________;
②________________________________________________________________________;
③________________________________________________________________________;
④________________________________________________________________________;
⑤________________________________________________________________________。
答案:①(C6H10O5)n+nH2O nC6H12O6
淀粉 葡萄糖
②C6H12O62C2H5OH+2CO2↑
③2C2H5OH+O2Cu或Ag△2CH3CHO+2H2O
④2CH3CHO+O22CH3COOH
⑤C2H5OH+CH3COOH((((,\s\up10(浓硫酸△CH3COOC2H5+H2O
1.有机合成遵循的原则
(1)所选择的每个反应的副产物尽可能少,所要得到的主产物的产率尽可能高且易于分离,避免采用副产物多的反应。
(2)发生反应的条件要适宜,反应的安全系数要高,反应步骤尽可能少而简单。
(3)要按一定的反应顺序和规律引入官能团,不能臆造不存在的反应事实,必要时应采取一定的措施保护已引入的官能团。
(4)所选用的合成原料要易得、经济。
2.有机合成题的解题技巧
(1)充分利用题给的信息。
(2)综合运用有机反应中官能团的衍变规律。
(3)掌握正确的思维方法
原料——中间产物——产品
有时则要综合运用顺推或逆推的方法导出最佳的合成路线。
有机合成的路线并不唯一,在实际选择生产路线时,要从原料的来源、步骤的多少、外界条件的要求、产率的高低和环境污染等方面进行综合考虑。
已知R—X+H2OR—OH+HX。由1丙醇(CH3CH2CH2OH)制取最简便的流程需要下列反应的顺序应是( )
a.氧化 b.还原 c.取代 d.加成 e.消去 f.中和
g.缩聚 h.酯化