2.根据试剂或特征现象推断官能团的种类
(1)使溴水或Br2的CCl4溶液褪色,则表示该物质中可能含有或C≡C结构。
(2)使KMnO4(H+)溶液褪色,则该物质中可能含有、C≡C、—CHO或为苯的同系物等结构。
(3)遇FeCl3溶液显紫色,或加入溴水出现白色沉淀,则该物质中含有酚羟基。
(4)遇浓硝酸变黄,则表明该物质是含有苯环结构的蛋白质。
(5)遇I2变蓝,则该物质为淀粉。
(6)加入新制的Cu(OH)2悬浊液,加热煮沸有红色沉淀生成或加入新制银氨溶液加热有银镜生成,表示含有—CHO。
(7)加入Na放出H2,表示含有—OH或—COOH。
(8)加入Na2CO3或NaHCO3溶液产生气体,表示含有—COOH。
3.根据性质确定官能团的位置
(1)若醇能氧化为醛或羧酸,则醇分子中应含有结构—CH2OH;若能氧化成酮,则醇分子中应含有结构。
(2)由消去反应的产物可确定—OH或—X的位置。
(3)由一卤代物的种类可确定碳骨架结构。由加氢后的碳骨架结构,可确定或C≡C的位置。
(4)由有机物发生酯化反应能生成环酯或聚酯,可确定有机物是羟基酸,并根据环的大小,可确定—OH与—COOH 的相对位置。
4.根据数据确定官能团的数目
(1)
(2)2—OH(醇、酚、羧酸)H2
(3)2—COOHCO2,—COOHCO2
(5)某有机物与醋酸反应,相对分子质量增加42,则含有1个—OH;增加84,则含有2个—OH。
(6)由—CHO转变为—COOH,相对分子质量增加16;若增加32,则含2个—CHO。
(7)当醇被氧化成醛或酮后,相对分子质量减小2,则含有1个—OH;若相对分子质量减小4,则含有2个—OH。
5.依据有机物之间的转化关系推断有机物的类别
醇、醛、羧酸、酯之间的相互衍变关系是有机结构推断的重要突破口,它们之间的相互转化关系可用下图表示:
上图中,A能连续氧化生成C,且A、C在浓硫酸存在下加热生成D,则:
(1)A为醇、B为醛、C为羧酸、D为酯;
(2)A、B、C三种物质中碳原子数相同,碳骨架结构相同;
(3)A分子中含—CH2OH结构;
(4)若D能发生银镜反应,则A为CH3OH,B为HCHO、C为HCOOH,D为HCOOCH3。
6.根据核磁共振氢谱推断有机物的结构
有机物的分子中有几种氢原子,在核磁共振氢谱中就出现几种峰,峰面积的大小和氢原子个数成正比。
有机物的合成路线设计
类型1 有机合成中碳骨架的构建
1.链增长的反应
加聚反应;缩聚反应;酯化反应;利用题目信息所给反应,如卤代烃的取代反应,醛、酮的加成反应……
(1)醛、酮与HCN加成
(2)醛、酮与RMgX加成
(3)醛、酮的羟醛缩合(其中至少一种有αH)
(4)卤代烃与活泼金属作用
2R—Cl+2Na―→R—R+2NaCl
(5)醛或酮与格氏试剂(R′MgX)发生加成反应,所得产物经水解可得醇
RCHO+R′MgX―→―→
2.链减短的反应
(1)烷烃的裂化反应;
(2)酯类、糖类、蛋白质等的水解反应;
(3)利用题目信息所给的反应,如烯烃、炔烃的氧化反应,羧酸及其盐的脱羧反应……
3.成环的方法
(1)二元醇脱水成环醚;
(2)二元醇与二元羧酸成环酯;
(3)羟基酸分子间成环酯;
(4