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高中化学编辑
(新人教版)2021高考化学复习第11章有机化学基础高考专题讲座6有机推断与合成的突破方略教学案
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  • 资源类别学案
    资源子类复习学案
  • 教材版本人教版(现行教材)
    所属学科高中化学
  • 适用年级高三年级
    适用地区全国通用
  • 文件大小1579 K
    上传用户wangxiaohong
  • 更新时间2020/5/12 10:51:43
    下载统计今日0 总计5
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资源简介

 2.根据试剂或特征现象推断官能团的种类

(1)使溴水或Br2CCl4溶液褪色,则表示该物质中可能含有C≡C结构。

(2)使KMnO4(H)溶液褪色,则该物质中可能含有C≡C—CHO或为苯的同系物等结构。

(3)FeCl3溶液显紫色,或加入溴水出现白色沉淀,则该物质中含有酚羟基。

(4)遇浓硝酸变黄,则表明该物质是含有苯环结构的蛋白质。

(5)I2变蓝,则该物质为淀粉。

(6)加入新制的Cu(OH)2悬浊液,加热煮沸有红色沉淀生成或加入新制银氨溶液加热有银镜生成,表示含有—CHO

(7)加入Na放出H2,表示含有—OH—COOH

(8)加入Na2CO3NaHCO3溶液产生气体,表示含有—COOH

3.根据性质确定官能团的位置

(1)若醇能氧化为醛或羧酸,则醇分子中应含有结构—CH2OH;若能氧化成酮,则醇分子中应含有结构

(2)由消去反应的产物可确定—OH—X的位置。

(3)由一卤代物的种类可确定碳骨架结构。由加氢后的碳骨架结构,可确定C≡C的位置。

(4)由有机物发生酯化反应能生成环酯或聚酯,可确定有机物是羟基酸,并根据环的大小,可确定—OH—COOH 的相对位置。

4.根据数据确定官能团的数目

(1)

(2)2—OH(醇、酚、羧酸)H2

(3)2—COOHCO2—COOHCO2

(5)某有机物与醋酸反应,相对分子质量增加42,则含有1—OH;增加84,则含有2—OH

(6)—CHO转变为—COOH,相对分子质量增加16;若增加32,则含2—CHO

(7)当醇被氧化成醛或酮后,相对分子质量减小2,则含有1—OH;若相对分子质量减小4,则含有2—OH

5.依据有机物之间的转化关系推断有机物的类别

醇、醛、羧酸、酯之间的相互衍变关系是有机结构推断的重要突破口,它们之间的相互转化关系可用下图表示:

上图中,A能连续氧化生成C,且AC在浓硫酸存在下加热生成D,则:

(1)A为醇、B为醛、C为羧酸、D为酯;

(2)ABC三种物质中碳原子数相同,碳骨架结构相同;

(3)A分子中含—CH2OH结构;

(4)D能发生银镜反应,则ACH3OHBHCHOCHCOOHDHCOOCH3

6.根据核磁共振氢谱推断有机物的结构

有机物的分子中有几种氢原子,在核磁共振氢谱中就出现几种峰,峰面积的大小和氢原子个数成正比。

有机物的合成路线设计

类型1 有机合成中碳骨架的构建

1.链增长的反应

加聚反应;缩聚反应;酯化反应;利用题目信息所给反应,如卤代烃的取代反应,醛、酮的加成反应……

(1)醛、酮与HCN加成

(2)醛、酮与RMgX加成

(3)醛、酮的羟醛缩合(其中至少一种有α­H)

(4)卤代烃与活泼金属作用

2R—Cl2Na→R—R2NaCl

(5)醛或酮与格氏试剂(R′MgX)发生加成反应,所得产物经水解可得醇

RCHOR′MgX

2.链减短的反应

(1)烷烃的裂化反应;

(2)酯类、糖类、蛋白质等的水解反应;

(3)利用题目信息所给的反应,如烯烃、炔烃的氧化反应,羧酸及其盐的脱羧反应……

3.成环的方法

(1)二元醇脱水成环醚;

(2)二元醇与二元羧酸成环酯;

(3)羟基酸分子间成环酯;

(4

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